Gil Pender (Owen Wilson) è uno sceneggiatore di Hollywood che si trova incastrato in un viaggio a Parigi con la fidanzata Inez (Rachel McAdams) e i genitori di lei. L’uomo, che vorrebbe scrivere un romanzo, ostile alle lezioni d’arte dell’amico della fidanzata, Paul (Michael Sheen), mentre gira Parigi come un turista si trova catapultato negli anni Venti della Lost Generation e colleziona incontri con i personaggi più rappresentativi di quel periodo d’oro. 

A mezzanotte, dopo una serata trascorsa a bere, Gil viene fatto salire in auto dall’aspetto tutt’altro che contemporaneo e si aggrega ad una festa in onore di Jean Cocteau, a cui partecipano i più illustri esponenti della vita culturale parigina degli anni ‘20. Primi fra tutti: Scott Fitzgerald e sua moglie Zelda (Tom Hiddleston e Alison Pill)
Dopo aver salutato i coniugi Fitzgerald, Gil resta a conversare con Ernest Hemingway che propone all’aspirante scrittore di mostrare il suo romanzo in corso d’opera a Gertrude Stein. 

Nella casa della donna Gil conosce: Pablo Picasso, Salvador Dalì, Luis Bunuel e soprattutto Adriana, una costumista di cui si innamora perdutamente.

Mentre nel passato Gil vive l’amore appassionato con Adriana, circondati dalla Bella Époque parigina, ogni volta che torna nel presente deve fare i conti con la relazione arida e insoddisfacente con Inez. Gil affronterà la donna, che nel frattempo si è invaghita di Paul. Come lasceranno Parigi: insieme o da soli?